TUGAS TERSTRUKTUR 3
1. Jelaskan mengapa reaksi bersaing substitusi dan eliminasi bisa terjadi?
PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.
Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 10 >20 >> 30). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
Jadi, bagaimana kita mengubah butil bromida tersier menjadi alkoholnya? Kita tidak menggunakan ion hidroksida, melainkan air. Air merupakan basa yang lebih lemah daripada ion hidroksida, sehingga reaksi E2 ditekan. Air juga merupakan pelarut polar, yang menguntungkan mekanisme ionisasi. Dalam hal ini, E1 tidak dapat dihindari sebab persaingan antara E1 dan SN1 cukup berat. Hasil utama adalah hasil subtitusi (80%), tetapi eliminasi masih terjadi (20%).
Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.
Reaksi Bersaingan : Metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara , alkil halida tersier terutama mengasilkan produk Eliminiasi dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat diantaranya; perbandingan produk substitusi dan produk eliminasi sangat bergantung pada kondisi eksperimen.
2. Suatu alkohol dapat berubah menjadi ater atau sebaliknya jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras dan berikan contohnya.
Alokohol (ROH) dan eter (ROR) erat hubungannya dengan kehidupan manusia sehari-hari sehingga orang awam pun kenal dengan beberapa jenis alkohol. Contohnya, dietel eter sebagai pemati rasa (anesthetic), etil alkohol atau cukup disebut alkohol digunakan dalam minuman keras, 2-propanol (isopropil alkohol) sebagai zat pembunuh kuman (bakteriosida), metanol (metil alkohol) merupakan komponen utama dalam spiritus digunakan sebagai bahan bakar dan pelarut. Dalam laboratorium dan industri, semua senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan reagensia.
Ikatan dalam alkohol dan eter memiliki ikatan yang mirip air. Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Dalam kedua tipe senyawa ini, oksigen mengemban muatan negatif parsial.
Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik.
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, oleh karena itu titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding.
Alkohol yang memiliki bobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil galida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
Semua alkohol mengandung gugus -OH, misalnya etanol. Alkohol memiliki sifat kimia yang mirip. Semua eter mengandung gugus -O-, misalnya dimetileter. Eter memiliki sifat kimia yang mirip. Gugus seperti -OH dan -O- yang diganti dalam rantai hidrokarbon disebut gugus fungsional. Mereka mendominasi molekul kimia dan memberikan sifat karakteristik.
Kegunaan alkohol
1) Alkohol banyak dimanfaatkan sebagai pelarut, misalnya pelarut kosmetik (astringent) dan bedak cair.
2) Bahan antiseptik, misalnya untuk sterilisasi alat-alat kedokteran.
3) Bahan bakar, misalnya spiritus yang merupakan campuran etanol dan metanol. Spiritus diberi zat warna untuk menandai bahwa spiritus bersifat racun agar tidak diminum, sebab metanol merupakan alkohol yang beracun dan dapat menimbulkan kebutaan.
4) Sebagai bahan baku untuk membuat senyawa kimia lainnya, misalnya pembuatan asam cuka.
5) Etilen glikol (etanadiol) digunakan sebagai zat antibeku yang ditambahkan pada air radiator mobil di negara dengan empat musim.
Kegunaan eter
Eter merupakan senyawa nonpolar sehingga banyak digunakan sebagai pelarut nonpolar, misalnya lemak atau minyak. Sebagai contoh, dietil eter yang digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Dietil eter pernah digunakan sebagai zat anestesi, tetapi sudah ditinggalkan karena memberikan efek samping, yaitu mual dan pusing.
Alkohol dan eter merupakan senyawa turunan alkana yang saling berisomer fungsi dengan rumus molekul CnH2n+2O. Karena mempunyai rumus molekul yang sama, perlu suatu cara untuk membedekan antara alcohol dengan eter yang itu dengan suatu pereaksi khas. Berikut disajikan secara ringkas reaksi-reaksi yang digunakan untuk membedakan antara alcohol dan eter yang saling berisomer fungsi.
Reaksi dengan logam reaktif
Alcohol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas hydrogen, sementara eter tidak dapat bereaksi. Contoh logam reaktif adalah Natrium.
Alcohol: 2R - OH + 2Na --> 2R - ONa + H2
Eter: R - O - R’ + Na --> tidak dapat bereaksi
Contoh etanol dan dimetil eter yang saling berisomer fungsi:
2C2H5 - OH etanol + 2Na --> 2C2H5 - ONa + H2
CH3 - O - CH3 dimetil eter + Na --> tidak dapat bereaksi
Gugus fungsi yang kurang reaktif pada eter menyebabkan eter sukar bereaksi/tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. Tapi eter sangat mudah terbakar karena sangat mudah menguap. Hal ini disebabkan karena titik didihnya yang rendah serta kepadatan uapnya lebih tinggi jika dibandingkan dengan udara.
Reaksi dengan PCl5
Alcohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan gas HCl; sedangkan eter tidak melepas gas HCl melainkan membentuk dua alkil clorida
Alcohol: R - OH + PCl5 --> R - Cl + POCl3 + HCl
Eter: R - O - R’ + PCl5 --> R - Cl + R’ - Cl + POCl3
Contoh:
C2H5 - OH + PCl5 --> C2H5 - Cl + POCl3 + HCl
CH3 - O - CH3 + PCl5 -->
CH3 - Cl + CH3 - Cl + POCl3
PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI
Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.
Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 10 >20 >> 30). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.
Jadi, bagaimana kita mengubah butil bromida tersier menjadi alkoholnya? Kita tidak menggunakan ion hidroksida, melainkan air. Air merupakan basa yang lebih lemah daripada ion hidroksida, sehingga reaksi E2 ditekan. Air juga merupakan pelarut polar, yang menguntungkan mekanisme ionisasi. Dalam hal ini, E1 tidak dapat dihindari sebab persaingan antara E1 dan SN1 cukup berat. Hasil utama adalah hasil subtitusi (80%), tetapi eliminasi masih terjadi (20%).
Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.
Reaksi Bersaingan : Metil halida dan alkil halida primer cenderung menghasilkan produk substitusi, bukan produk eliminasi. Pada kondisi yang setara , alkil halida tersier terutama mengasilkan produk Eliminiasi dan bukan produk substitusi. Alkil halida sekunder bersifat diantaranya; perbandingan produk substitusi dan produk eliminasi sangat bergantung pada kondisi eksperimen.
2. Suatu alkohol dapat berubah menjadi ater atau sebaliknya jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras dan berikan contohnya.
Alokohol (ROH) dan eter (ROR) erat hubungannya dengan kehidupan manusia sehari-hari sehingga orang awam pun kenal dengan beberapa jenis alkohol. Contohnya, dietel eter sebagai pemati rasa (anesthetic), etil alkohol atau cukup disebut alkohol digunakan dalam minuman keras, 2-propanol (isopropil alkohol) sebagai zat pembunuh kuman (bakteriosida), metanol (metil alkohol) merupakan komponen utama dalam spiritus digunakan sebagai bahan bakar dan pelarut. Dalam laboratorium dan industri, semua senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan reagensia.
Ikatan dalam alkohol dan eter memiliki ikatan yang mirip air. Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Dalam kedua tipe senyawa ini, oksigen mengemban muatan negatif parsial.
Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik.
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, oleh karena itu titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding.
Alkohol yang memiliki bobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil galida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
Semua alkohol mengandung gugus -OH, misalnya etanol. Alkohol memiliki sifat kimia yang mirip. Semua eter mengandung gugus -O-, misalnya dimetileter. Eter memiliki sifat kimia yang mirip. Gugus seperti -OH dan -O- yang diganti dalam rantai hidrokarbon disebut gugus fungsional. Mereka mendominasi molekul kimia dan memberikan sifat karakteristik.
Kegunaan alkohol
1) Alkohol banyak dimanfaatkan sebagai pelarut, misalnya pelarut kosmetik (astringent) dan bedak cair.
2) Bahan antiseptik, misalnya untuk sterilisasi alat-alat kedokteran.
3) Bahan bakar, misalnya spiritus yang merupakan campuran etanol dan metanol. Spiritus diberi zat warna untuk menandai bahwa spiritus bersifat racun agar tidak diminum, sebab metanol merupakan alkohol yang beracun dan dapat menimbulkan kebutaan.
4) Sebagai bahan baku untuk membuat senyawa kimia lainnya, misalnya pembuatan asam cuka.
5) Etilen glikol (etanadiol) digunakan sebagai zat antibeku yang ditambahkan pada air radiator mobil di negara dengan empat musim.
Kegunaan eter
Eter merupakan senyawa nonpolar sehingga banyak digunakan sebagai pelarut nonpolar, misalnya lemak atau minyak. Sebagai contoh, dietil eter yang digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Dietil eter pernah digunakan sebagai zat anestesi, tetapi sudah ditinggalkan karena memberikan efek samping, yaitu mual dan pusing.
Alkohol dan eter merupakan senyawa turunan alkana yang saling berisomer fungsi dengan rumus molekul CnH2n+2O. Karena mempunyai rumus molekul yang sama, perlu suatu cara untuk membedekan antara alcohol dengan eter yang itu dengan suatu pereaksi khas. Berikut disajikan secara ringkas reaksi-reaksi yang digunakan untuk membedakan antara alcohol dan eter yang saling berisomer fungsi.
Reaksi dengan logam reaktif
Alcohol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas hydrogen, sementara eter tidak dapat bereaksi. Contoh logam reaktif adalah Natrium.
Alcohol: 2R - OH + 2Na --> 2R - ONa + H2
Eter: R - O - R’ + Na --> tidak dapat bereaksi
Contoh etanol dan dimetil eter yang saling berisomer fungsi:
2C2H5 - OH etanol + 2Na --> 2C2H5 - ONa + H2
CH3 - O - CH3 dimetil eter + Na --> tidak dapat bereaksi
Gugus fungsi yang kurang reaktif pada eter menyebabkan eter sukar bereaksi/tidak dapat bereaksi dengan logam natrium. Tapi eter sangat mudah terbakar karena sangat mudah menguap. Hal ini disebabkan karena titik didihnya yang rendah serta kepadatan uapnya lebih tinggi jika dibandingkan dengan udara.
Reaksi dengan PCl5
Alcohol bereaksi dengan PCl5 membebaskan gas HCl; sedangkan eter tidak melepas gas HCl melainkan membentuk dua alkil clorida
Alcohol: R - OH + PCl5 --> R - Cl + POCl3 + HCl
Eter: R - O - R’ + PCl5 --> R - Cl + R’ - Cl + POCl3
Contoh:
C2H5 - OH + PCl5 --> C2H5 - Cl + POCl3 + HCl
CH3 - O - CH3 + PCl5 -->
CH3 - Cl + CH3 - Cl + POCl3
saya akan menambahkan jawaban dari anda , berdasarkan literatur yang saya dapat kan , saya akan menambahakan yang berkaitan dengan pertanyaan nomor 2, megenai kegunaan alokhol dan eter Kegunaan alkohol
BalasHapus1) Alkohol banyak dimanfaatkan sebagai pelarut, misalnya pelarut kosmetik (astringent) dan bedak cair.
2) Bahan antiseptik, misalnya untuk sterilisasi alat-alat kedokteran.
3) Bahan bakar, misalnya spiritus yang merupakan campuran etanol dan metanol. Spiritus diberi zat warna untuk menandai bahwa spiritus bersifat racun agar tidak diminum, sebab metanol merupakan alkohol yang beracun dan dapat menimbulkan kebutaan.
4) Sebagai bahan baku untuk membuat senyawa kimia lainnya, misalnya pembuatan asam cuka.
5) Etilen glikol (etanadiol) digunakan sebagai zat antibeku yang ditambahkan pada air radiator mobil di negara dengan empat musim.
Kegunaan eter
Eter merupakan senyawa nonpolar sehingga banyak digunakan sebagai pelarut nonpolar, misalnya lemak atau minyak. Sebagai contoh, dietil eter yang digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Dietil eter pernah digunakan sebagai zat anestesi, tetapi sudah ditinggalkan karena memberikan efek samping, yaitu mual dan pusing.
Terima kasih atas tambahannya
HapusUntuk jawaban nomor 1, menurut saya karena senyawa yang memiliki substituen berposisi equatorial itu memiliki halang sterik yang lebih kecil dibandingkan senyawa yang substituen nya berposisi axial.
BalasHapusJadi, mengapa pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana lebih stabil dari pada Trans 1,3-dimeti-lsikloheksana karena pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana bisa menempati posisi equatorial, equatorial sedangankan trans tidak bisa. Terimakasih
Terima kasih atas tambahan jawabannya
HapusSaya akan menambahkan dari pertanyaan Anda yg kedua yaitu :
BalasHapusBerdasarkan struktur yang dimiliki, alkohol merupakan gabungan antara alkana atau gugus R dan air. Gugus R bersifat nonpolar atau lipofilik, gugus –OH bersifat polar atau hidrofobik, ketika alkohol dengan jumlah atom karbon sedikit ketika dilarutkan dalam air maka gugus –OH dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika jumlah atom karbon makin banyak maka sifat nonpolar dari gugus R atau alkana lebih dominan sehingga kelarutan dalam air berkurang bahkan tidak larut ketika jumlah atom karbon makin banyak.
Makin tinggi berat molekul maka makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya. Titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana yang berat molekulnya hampir sama karena terbentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol. Pada alkana tidak terbentuk ikatan hidrogen antar sesama molekul.
Titik didih alkohol titik didh alkohol primer > alkohol sekunder > tersier. Pada alkohol-alkohol bercabang memiliki titik didih lebih rendah dari alkohol dengan dengan rantai lurus. Dengan ketentuan memiliki berat molekul yang hampir sama atau dengan jumlah atom karbon sama. Hal ini disebabkaa alkohol-alkohol bercabang bentuk molekulnya menyerupai bola.
Terima kasih atas tambahan materinya
HapusSaya akan menambahkan sedikit soal no 1, Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Dalam reaksi ini terjadi penghilangan 2 atom atau gugus untuk membentuk ikatan rangkap atau struktur siklis. Kebanyakan reaksi eliminasi menyangkut kehilangan atom bukan karbon. Reaksi eliminasi secara umum :
BalasHapusContoh nya yaitu dehidrogenisasi alkana
Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan
dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat
dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan
dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika
dibandingkan dengan SN1 dan E1.
Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana.
Kedua proses dapat terjadi.
Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
Terima kasih atas tambahan materinya
Hapus