TUGAS TERSTRUKTUR PERTEMUAN 6 DAN 7
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil daripada struktur-trans-padanannya?
Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.
Suatu cicin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk (konformasi). Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi, karena sudutnya mendekati 109o. Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial , sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial.
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi.
Senyawa sikloheksana terdisubtitusi cis biasanya mempunyai konformasi 1 aksial (a) dan 1 ekuatorial(e) (a,e atau e,a) dan pada sikloheksana tersubtitusi trans mempunyai konformasi keduanya aksial atau keduanya ekuatorial (a,a atau e,e). Konformasi e,e lebih stabil daripada konformasi a,a ataupun konformasi a,e dan e,a. hal ini disebabkan oleh konformasi e,e mempunyai energy yang lebih rendah dari a,a, a,e dan e,a yang menyebabkan pada konformasi e,e gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin sehingga gaya tolak menolak antar electron ikatan menjadi kecil. Contohnya adalah senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana.
Tapi pada senyawa sikloheksana terdisbubtitusi 1,3 seperti cis-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi ekuatorial (e,e) sedangkan trans-1,3-dimetilsikloheksana mempunyai konformasi (a,e). Sehingga yang lebih stabil pada sikloheksana terdisubtitusi adalah cis-1,3-dimetilsikloheksana bukan trans-1,3-dimetilsikloheksana.
Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana.
Contoh lainnya:
2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya?
Proyeksi Fischer adalah rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral. Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral. Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer,
Totong jelaskan apa faktor yang menyebabkan molekul mengalami kerenggangan?
BalasHapusTerimakasih
Kerenggangan tersebut dapat terjadi akibat proses oksidasi (korosi)
HapusTolong anda jelaskan bentuk bentuk cincin sikloheksana. Terima kasih
BalasHapusSalah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial .
Hapussaya akan menambah jawaban soal no 1. Menurut saya Sikloheksana terdisubstitusi cis-1,3 lebih stabil daripada struktur trans-1,3 dikarenakan kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial sedangkan dalam trans-1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Kestabilan suatu isomer baik itu cis maupun trans bergantung pada posisi ekuatorial maupun posisi aksial. Substituen ekuatorial lebih stabil karena efek tolakan steriknya lebih kecil dibandingkan substituen aksial,sehingga cis-1,3 lebih stabil karena cis-1,3 berposisi ekuatorial yang memiliki efek tolakan steriknya kecil,sedangkan trans-1,3 tidak stabil dibanding cis-1,3 karena trans-1,3 berposisi substituen aksial yang memiliki efek tolakan sterik yang besar sehingga kurang atau bahkan tidak stabil dibanding struktur cis padanannya.
BalasHapusTerima kasih atas tambahan jawabannya
Hapusmengapa dikatakan obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut akiral?
BalasHapusSemuanya memiliki bayangan cermin. maksudnya disini kita harus memperhatikan suatu molekul. sehingga diketahui molekul itu identik atau hanya bayangan cerminnya. Beberapa molekul itu seperti tangan kita. tangan kanan dan kiri merupakan pasangan bayangan cerminnya, namun tangan kita tidak identik. coba saja anda pakai sarung tangan kanan di tangan kiri, pasti tidak cocok. atau anda dapat menumpuk tangan anda secara searah, anda tak akan pernah bisa menserasi kan semua jari anda.
HapusKiral adalah molekul yang not superimposable atau tidak bisa ditumpuk dengan bayangan cerminnya
Terkadangan molekul lainnya lagi seperti kaos kaki, sepasang kaos kaki dapat di balik balik. kaos kaki dan bayangan cerminnya sama. sehingga, kaos kaki untuk kai kanan bisa dipakai untuk kaki kiri.
Akiral adalah molekul yang imposable atau bisa ditumpuk dengan bayangan cerminnya
Mengapa sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya?
BalasHapussebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa berlainan yang disebut enantiomer. Enansiomer (Enantiomer)
HapusMerupakan pasangan isomer, dimana yang satu merupakan bayangan cermin dari yang lain dengan sifat kimia dan fisika yang sama, kecuali rotasi optik; yang satu memutar kanan dan yang lain kekiri. Contoh : (-) asam laktat & (+) asam laktat.
Apa itu terdisubtitusi?
BalasHapusTerdisubtitusi adalah memiliki substituen
Hapus