STEREOKIMIA

STEREOKIMIA
          Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi.

Tiga Aspek stereokimia:
1.Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.
2.Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.
3.Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer .

Hidrokarbon
1. Hidrokarbon jenuh
CH3-CH3                                                    
Etana                                                                    
sikloheksana
(alkana)                                                                    
(sikloalkana)

2. Hidrokarbon tak jenuh                    
CH2=CH2                        
CH≡CH                                  
Etena                        
Etuna                                    
benzena
(alkena)                                                                    
(sikloheksena)

Variasi struktur senyawa organik:
1.      Variasi jenis dan jumlah atom penyusun molekul
2.      Variasi urutan atom yang terikat satu sama lain dalam satu molekul
3.      Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran dalam molekul

Jenis – jenis Isomer :
1. Isomer Struktural : Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda.
2. Isomer Geometrik : senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

STEREOISOMER
Stereoisomer adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul dan konektivitas sama tetapi berbeda posisi atom-atom penyusunnya atau bentuk tiga dimensi susunannya.

Isomer Geometri
Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda. Isomer geometri  disebabkan oleh susunan atom dalam ruang. Jadi bila ada 2 senyawa hidrokarbon yang bentuk strukturnya sama, baik kerangkanya maupun letak gugus fungsionalnya sama, masih mungkin berbeda jenis jika susunan atom dalam ruangnya berbeda.

Variasi penataan atom penyusun molekul dalam ruang 3 dimensi yang dikarenakan ketegaran dalam molekul :
•           Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka
•           Isomer geometri pada hidrokarbon jenuh rantai terbuka
•           Isomer geometri pada hidrokarbon siklik
•           Isomer geometri pada hidrokarbon yang mempunyai pusat kiral, pusat kiral adalah pusat dimana atom C mengikat 4 gugus yang berbeda.

Isomer geometri pada hidrokarbon tak jenuh rantai terbuka
Keterbatasan perputaran atom-atom yang terikat pada masing-masing atom C pada ikatan rangkap yang dikarenakan adanya interaksi antara orbital p membentuk ikatan π.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.
Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH2=CH-CH3    bila digambarkan sebagai berikut :

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.

Perhatikan   2- butena   CH3-CH=CH-CH3,  bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.  Jadi :

–       1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans

–       2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.

 Isomer cis-trans terjadi bila tiap-tiap atom C yang berikatan rangkap

 mengikat gugus atom berbeda.

Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu  :bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).

Jadi 2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis trans sbb :

Konformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

a.      Konformasi Senyawa Rantai Terbuka

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Etana misalnya memiliki  penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang.

Etana mempunyai  konformasi goyang dan eklips. Konformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh, sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.

Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan “rotasi bebas”. Konformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira 3 kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang.

Senyawa butana (CH3CH2CH2CH3), memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom –H2C– CH2 – , sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. Konformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus –CH3 terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah, sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus –CH3 agak berjauhan disebut konformer gauche.

b.      Kiralitas Senyawa Rantai Terbuka

Kiralitas senyawa rantai terbuka terjadi jika gugus c dalam rantai terbuka tangan tanganya telah berikatan dengan logam atau gugus fungsi lainnya.